本技术介绍了一种高效合成α-芳基酮类化合物的新方法。该方法采用高温熔盐法制备的硼碳氮材料作为光催化剂,在常温常压下,将α,α-二芳基烯丙基酰胺与含氧化合物反应,实现α-芳基酮类化合物的高效合成。
背景技术
烯烃作为世界上最重要的合成原料之一,在自然界分布极为广泛,由于烯烃可以通过加成反应来增长碳链并且引入多样的官能团,在有机合成中占据核心地位。目前,有机化学家已经开发通过光氧化还原催化烯烃双官能团化的几种有价值的方法已经成功的被开发出来,用于制备有价值的化合物。其中,α-芳基酮类化合物是许多具有生物活性的天然产物和合成药物的关键组成部分,具有广泛的药用和生物学活性,如抗炎、抗抑郁、抗肿瘤等。通过廉价易得的多氟化合物为原料,可合成出一系列具有应用前景的含氟α-芳基酮类化合物。
2015年,Xia课题组首次通过光氧化还原催化完成了烯丙醇的芳基烷基化,得到了一系列α-芳基-β-烷基化酮产物(Chem.Commun.2015,51,4910-4913),该方法具有操作简单、官能团耐受性好、在温和条件下产率高等特点。同年,Zhu课题组报道可见光促进烯丙醇的碳二氟烷基化反应,通过自由基加成和1,2-芳基迁移得到了一系列二氟1,5-二羰基化合物(Chem.Commun.2015,51,7222-7225)。2021年,Shi课题组报道了一种涉及1,2-芳基迁移的乙烯基取代全碳四元中心的光催化全氟烷基化的有效方法(Angewandte ChemieInternational Edition,2021,60(1):186-190.)。该策略选择了一类具有乙烯基取代的全碳四元中心的烯烃,使用fac-Ir(ppy)3、可见光和氟烷基卤化物,可以在一步中生成有价值的多取代全氟烷基化化合物。但是目前为止对由芳基烯丙基酰胺合成α-芳基酮类化合物的方法的报道较少,且已有的合成氟化的芳基酮类化合物主要通过使用过渡金属或均相贵金属催化剂以及不稳定且过量的强氧化剂或自由基引发剂,存在反应成本高、反应条件苛刻等问题,这就需要人们进一步深入研究开发经济绿色、反应条件温和的光催化策略来合成高附加值的多氟烷基酮类化合物。
实现思路