本技术涉及苯并吡喃衍生物的合成及其应用领域。通过使用含苯环和杂环的三氟丙酮与取代水杨醛作为原料,在DMSO溶剂中进行回流反应,成功合成了一系列具有不同取代基的苯并吡喃衍生物。
背景技术
致病性植物真菌是指能够引起植物病害的真菌。它们通过寄生在植物上,破坏植物的正常生理功能,导致植物出现各种病害症状。它们可以通过多种途径危害植物,包括直接入侵植物、分泌毒素和影响植物营养吸收,引起多种植物疾病。这些疾病会导致植物的叶、茎、根和其他部位出现病斑、枯萎和腐烂等症状,最终导致植物死亡。这些致病性植物真菌的传播途径多样,包括空气传播、雨水传播、昆虫传播等。它们可以在植物体内繁殖并产生毒素,对植物造成不同程度的伤害。
一些真菌分泌的毒素对人类和植物都有危害。例如,毒霉素是一种常见的真菌毒素,它会导致动物的中毒和死亡,同时也会影响植物的生长和发育,导致植物产量下降。除此之外,真菌还可以通过入侵植物的体内来影响植物的营养吸收。一些真菌可以在植物根部形成菌根,这会影响植物对水分和养分的吸收。这些真菌还会分泌酶,破坏植物的细胞壁,导致植物细胞死亡,进而影响植物的生长和发育。总之,真菌对植物的危害是多方面的,包括引起病害、分泌毒素和影响植物的营养吸收。为了保护植物的健康和生长,需要采取有效的措施来控制真菌的生长和繁殖。
当病原真菌遇到宿主时,它们会产生各种细胞壁降解酶,例如聚糖酶和蛋白酶,以碎片化植物细胞壁聚合物,从而促进渗透到宿主细胞中。在植物中,真菌蛋白水解机制负责去除异常或无功能的蛋白质、特定蛋白质的活化/失活和自溶过程。此外,蛋白酶增加了植物质膜的通透性,表明它们可能在植物发病机制中起关键作用。
几丁质是一种主要存在于昆虫外骨骼、甲壳类动物和真菌细胞壁中的多糖。几丁质酶是一种催化几丁质水解生成N-乙酰葡糖胺反应的酶,该酶最初是由卡勒和霍夫曼在1929年从蜗牛(Helix pomatia)的胃液(中肠腺分泌液)中发现的,后来在昆虫的蜕皮腺分泌液、扁桃(almond)的果皮和霉状菌等生物体中也发现了该酶的存在。
几丁质酶在生物体中发挥着多种作用。首先,它主要参与几丁质的降解和分解。其次,几丁质酶在维持细胞壁完整性和稳定性方面发挥作用。在真菌和昆虫等生物中,几丁质酶参与细胞壁的代谢和重塑过程,帮助细胞壁的重建和修复。此外,几丁质酶还具有一定的防御作用,能够降解寄生虫和病原体细胞壁中的几丁质,破坏它们的结构,从而抵御外界的入侵。在过去的几十年中,人们一直关注几丁质酶在植物中的作用。有强有力的证据表明它们是抗真菌蛋白,但它们也可能在非特异性应激反应中发挥作用,并且可以进行发育调节。所以可以通过合成出能与几丁质酶相互作用的化合物,理论上就可以破坏致病性真菌的结构,从而保护农作物。
为了控制真菌对植物的危害,人们研发了许多抗真菌药物。抗真菌药物的合成主要依靠有机合成化学、可以分为多类,在制药和农用化学工业中使用的大量氟化化合物中,带有氟原子或三氟甲基的含氮杂环很常见。这些药物具有不同的作用机制和适应病害范围。这些药物的合成过程包括合成前体、构建药物骨架和引入活性基团等步骤。其中,合成前体的选择和制备至关重要,因为它们决定了药物的结构和性质。
苯并吡喃又称色烯,是一类由苯和吡喃稠合而成的重要的含氧杂环化合物。主要存在于生物碱、黄酮类、生育酚和花青素等天然产物中,基本结构为苯并吡喃。苯并吡喃核心单元存在于多种天然产物中,例如生育酚、α-生育三烯酚和γ-生育三烯酚,吡喃环上含有植基链。苯并吡喃衍生物对人类生命至关重要,其衍生物在药物化学中起着至关重要的作用。具有良好的药理活性和生物学活性,如抗氧化活性、抗菌活性、抗血凝结、抗癌活性、抗肿瘤活性等,被广泛应用于抗凝剂、抗癌药、抗过敏药等多种药剂中。并且发现苯并吡喃类化合物可以与几丁质酶相互作用,从而具有抗农田真菌病害的活性。
合成苯并吡喃类化合物的方法较多,但传统的合成方法存在反应条件受限、反应效率低、污染环境等缺陷,故快速合成大量各种生物活性稳定的苯并吡喃类化合物是一大挑战,更安全有效、快速简便的合成方法正在不断地研究中。
有鉴于此,特提出本发明。
实现思路